Ein Mann mit 40, der noch nie eine Frau penetriert hat, dennoch davon träumt, es endlich zu tun, der dürfte gesegnet sein mit einem gerüttelt Maß an Zukurzgekommensein und Ängsten und psychischen Dellen, an Kompliziertheit und Depro und Psycho. So einer ist Jack. Er ist Limousinenfahrer und ein befreundetes Ehepaar fühlt sich berufen, in dieser aussichtslosen und erstarrten Situation Katalysator zu spielen und Jack mit Conny zusammenzubringen. Boot fahren (der Originaltitel „Jack goes boating“ scheint mir aussagekräftiger als „Jack in Love“) ist ab da sein poetischer Begriff für die angepeilte Penetration.
Im Hinblick darauf wird Jack versuchen, was aus sich zu machen. Er lernt schwimmen und kochen. Und vor allem vergeht viel Zeit mit Diskutieren darüber, wie es Clyde (dem kuppelnden Freund) ergehe, über einen körperlichen Angriff oder das Betatschen von Frauen, über einen Vater, der im Koma liegt, aufwacht und nach Hause geht und dann einen tödlichen Unfall hat, über eine blinde Mutter, über das Bootfahren und Schwimmen; alles muss be- und zerredet werden, so wollen es die Psychotischen, Seitensprünge, das Räuspern als Ausdruck von Unsicherheit, intime Kontakte und Penetration, der ideale Mann und dass Jack jetzt den Finger rausnehmen soll.
Bierernst, Wasserpfeife, Hasch und Koks sind wichtige Zutaten zu diesen Diskussionen. Und über diese entwickelt sich der Film, der in der IMDb als „comedy“ und „romance“ geführt wird, zusehends in Richtung Psycho und Depro, zu etwas das aussieht wie das Produkt eines Psycho-Workshops, der sich 40jährige jungfräuliche Junggesellen zum Thema gemacht hat.